En Angloamérica hacia 1840, Esther A. Howland comenzó a vender las primeras tarjetas postales masivas de San Valentín, conocidas como «valentines», con símbolos como la forma del corazón o de Cupido, aunque con el auge de Internet se ha extendido la costumbre de intercambiar postales virtuales. También en este día es común la tradición de regalar rosas a aquellas personas a las que se tiene un especial afecto.

Existen diversas teorías que otorgan a esta fecha el origen del Día de los Enamorados. En los países nórdicos es durante estas fechas cuando se emparejan y aparean los pájaros, de ahí que este periodo se vea como un símbolo de amor y de creación.

Algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían los favores del dios a través de regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.